Si la librería de tu WordPress pesa mucho, es posible que AJAX Thumbnail Rebuild no te permite regenerar las imágenes por falta de memoria de tu hosting. Mi servidor tiene un límite de 256MB de memoria, y en este caso la página web tiene unas 7.000 imágenes.
Para solventar el problema he sustituido la función del fichero php del plugin:
$attachments =& get_children( array(
'post_type' => 'attachment',
'post_mime_type' => 'image',
'numberposts' => -1,
'post_status' => null,
'post_parent' => null, // any parent
'output' => 'object',
) );
Por esta función que consume menos recursos y me ha permitido lanzar la opción de regenerar sin problemas.
$attachments = $wpdb->get_results("SELECT id, post_title FROM {$wpdb->posts} WHERE post_type='attachment' AND post_mime_type LIKE 'image%'");